3339-73-9 3-ఫ్తాలిమిడోప్రోపియోనిక్ యాసిడ్

1.1;2.1 1. థాలిక్ అన్‌హైడ్రైడ్ అలనైన్ యొక్క సంశ్లేషణ: 1000mL త్రీ-నెక్డ్ ఫ్లాస్క్‌కి 100g (1.12mol) అలనైన్ జోడించండి, 170g (1.15mol) ఫాతాలిక్ అన్‌హైడ్రైడ్, 5g ట్రైఎథైలమైన్ మరియు 650mL టోలున్ రియాక్షన్‌కి వేడి చేసి, వేడిచేసిన టోలునీన్ రియాక్షన్ ప్రతిచర్య సమయంలో, నీటి చుక్కల వరకు ప్రతిచర్య జరిగింది, ఉష్ణోగ్రత 20 ° C కు తగ్గించబడుతుంది, ఉష్ణోగ్రత 2 గంటలు ఉంచబడుతుంది, చూషణ వడపోత, ఫిల్టర్ కేక్ బేకింగ్ 240.2 గ్రా థాలిక్ అన్హైడ్రైడ్ అలనైన్, HPLC స్వచ్ఛత 99.1%, దిగుబడి 97.7%.
I-16.1 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) ప్రొపనోయిక్ ఆమ్లం యొక్క సంశ్లేషణ 3-L 4-నెక్డ్ రౌండ్-బాటమ్ ఫ్లాస్క్‌లోకి ప్రక్షాళన చేయబడి, జడ వాతావరణంతో నిర్వహించబడుతుంది నత్రజని, 3-అమినోప్రొపనోయిక్ ఆమ్లం (20 గ్రా, 224.48 మిమోల్, 1.00 సమానం) మరియు 1,3- డైహైడ్రో-2-బెంజోఫ్యూరాన్-ఎల్, 3-డియోన్ (33.28 గ్రా, 224.69 మిమోల్, 1.00 ఎసిటిక్ యాసిడ్) యొక్క ద్రావణాన్ని ఉంచారు. (1,200 మి.లీ.)దీని తర్వాత 0 °C వద్ద అనేక బ్యాచ్‌లలో పొటాషియం అసిటేట్ (66.0 గ్రా, 672.49 మిమోల్, 3.00 సమానం) జోడించబడింది.ఫలితంగా పరిష్కారం చమురు స్నానంలో 80 ° C వద్ద 3 h కోసం కదిలించబడింది.ఫలితంగా మిశ్రమం వాక్యూమ్ కింద కేంద్రీకృతమై ఉంది.150 మి.లీ నీరు కలపడం ద్వారా ప్రతిచర్య చల్లారు.వడపోత ద్వారా ఘనపదార్థాలు సేకరించబడ్డాయి.దీని ఫలితంగా 3-(l ,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-2-yl) ప్రొపనోయిక్ యాసిడ్‌లో 40 g (81%) తెల్లటి ఘనపదార్థంగా తయారైంది.R/.0.15 (ఇథైల్ అసిటేట్: పెట్రోలియం ఈథర్ = 1 : 1)
β-అలనైన్ (5.0 గ్రా, 0.056 మోల్), థాలిక్ అన్‌హైడ్రైడ్ (8.7 గ్రా, 0.059 మోల్), మరియు డిఎమ్‌ఎఫ్ (20 ఎంఎల్) మిశ్రమం 3 గం వరకు కదిలించడంలో రిఫ్లక్స్ చేయబడింది.ఫలితంగా మిశ్రమం గది ఉష్ణోగ్రతకు చల్లబడి, మంచు-నీటిలో (~ 100 mL) పోస్తారు, ఆపై చూషణ ద్వారా ఫిల్టర్ చేయబడుతుంది.ఫిల్టర్ కేక్‌ను నీరు (15 mL × 3), ఆల్కహాల్ (3 mL × 3), మరియు ఈథర్ (10 mL × 2)తో వరుసగా కడిగి, ఆపై 2e (9.9 g, 80%) తెల్లగా ఇవ్వడానికి వాక్యూలో ఎండబెట్టారు. ఘనమైన.
137.6 దశ 6: ఐసోబెంజోఫ్యూరాన్-ఎల్, 3-డియోన్ (20 గ్రా, 135 మిమోల్) మరియు 3-అమినోప్రొపనోయిక్ యాసిడ్ (12 గ్రా, 135 మిమోల్) మిశ్రమం 170°C వద్ద 6గం వరకు కదిలించబడింది.మూర్తి 2 చూడండి. ప్రతిచర్య పూర్తయిన తర్వాత, మిశ్రమం నీటితో కరిగించబడుతుంది మరియు DCM (100 mL x 3)తో సంగ్రహించబడింది.మిశ్రమ సేంద్రీయ పొరలను అన్‌హైడ్రస్ సోడియం సల్ఫేట్‌పై ఎండబెట్టి, ఫిల్టర్ చేసి, 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) ప్రొపనోయిక్ యాసిడ్ 137g (20 గ్రా, 69%) తెల్లటి ఘన రూపంలో ఇవ్వడానికి తగ్గిన ఒత్తిడిలో కేంద్రీకరించబడింది.
3-ఫ్తాలిమిడోప్రొపనోయిక్ యాసిడ్ (4) థాలిక్ అన్‌హైడ్రైడ్ (0.32 గ్రా, 2.2 మిమోల్) మరియు బి-అలనైన్ (0.19 గ్రా, 2.2 మిమోల్) మిశ్రమాన్ని ఓపెన్ ఫ్లాస్క్‌లో 150˚C వరకు 2 గం వరకు వేడి చేస్తారు.rtకి చల్లబడిన తర్వాత, H2O (5 mL) జోడించబడింది మరియు ప్రతిచర్య మిశ్రమం CH2Cl2 (2 X 20 mL)లో సంగ్రహించబడింది.సేంద్రీయ పొరను Na2SO4పై ఎండబెట్టి, 62% దిగుబడిలో తెల్లటి ఘన (0.3 గ్రా)ని అందించడానికి ఫిల్టర్ చేసి కేంద్రీకరించబడింది;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.తదుపరి శుద్దీకరణ లేకుండా ఉత్పత్తి తదుపరి దశలో ఉపయోగించబడింది.