52558-24-4 (S)-3-(టెర్ట్-బ్యూటిలోక్సీకార్బోనిలామినో)-2-హైడ్రాక్సీప్రోపియోనిక్ యాసిడ్

(S) -ఐసోసెరిన్ 15a (21 గ్రా, 0.20 మోల్) టెట్రాహైడ్రోఫ్యూరాన్ (100 మి.లీ)లో కరిగించబడింది మరియు 10 శాతం సజల సోడియం హైడ్రాక్సైడ్ ద్రావణం (100 మి.లీ), డి-టెర్ట్-బ్యూటిల్ డైకార్బోనేట్ (50 మి.లీ., మోల్) 0.22 మిశ్రమ ద్రావకం. డ్రాప్‌వైస్ జోడించబడింది. రియాక్షన్ గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద 9 గంటల పాటు నిర్వహించబడింది. సజల దశ 4 మోల్/లీ హైడ్రోక్లోరిక్ యాసిడ్‌తో pH 2కి సర్దుబాటు చేయబడింది మరియు డైక్లోరోమీథేన్/మిథనాల్ (v/v = 5/1, 50 mL × 3తో సంగ్రహించబడింది. ) మరియు అన్‌హైడ్రస్ సోడియం సల్ఫేట్‌పై ఎండబెట్టి. చూషణ ద్వారా వడపోత, తగ్గిన ఒత్తిడిలో ఏకాగ్రత, టైటిల్ సమ్మేళనం 15b రంగులేని నూనెగా పొందబడింది (35 గ్రా, దిగుబడి: 85 శాతం).
డయాక్సేన్‌లో S-ఐసోసెరిన్ (4.0 గ్రా, 0.038 మోల్) యొక్క స్టిరింగ్ ద్రావణానికి: 0° C వద్ద H2O (100 mL, 1:1 v/v) N-మిథైల్‌మోర్ఫోలిన్ (4.77 mL, 0.043 mol), తర్వాత BoC2O జోడించబడింది. (11.28 mL, 0.049 mol) మరియు ప్రతిచర్య గది ఉష్ణోగ్రతకు క్రమంగా వేడెక్కడంతో రాత్రిపూట కదిలించబడింది.గ్లైసిన్ (1.0 గ్రా, 0.013 మోల్) జోడించబడింది మరియు ప్రతిచర్య 20 నిమిషాలు కదిలించబడింది.ప్రతిచర్య O0C మరియు sat aqకి చల్లబడుతుంది.NaHCO3 (75 mL) జోడించబడింది.సజల పొరను ఇథైల్ అసిటేట్ (2 x 60 mL)తో కడిగి, NaHSO4తో pH 1కి ఆమ్లీకరించారు.ఈ ద్రావణాన్ని తర్వాత ఇథైల్ అసిటేట్ (3 x 70 mL)తో సంగ్రహించారు మరియు ఈ మిశ్రమ సేంద్రీయ పొరలను Na2SO4పై ఎండబెట్టి, ఫిల్టర్ చేసి, కావలసిన N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic యాసిడ్‌ని అందించడానికి పొడిగా ఉంచారు. (6.30 గ్రా, 0.031 mmol, 81.5 శాతం దిగుబడి): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-హైడ్రాక్సీ-ప్రొపియోనిక్ ఆమ్లం ;డయాక్సేన్‌లోని S-ఐసోసెరిన్ (4.0 గ్రా, 0.038 మోల్) యొక్క స్టిరింగ్ ద్రావణానికి: 0° C వద్ద H2O (100 mL, 1:1 v/v) N-మిథైల్‌మోర్ఫోలిన్ (4.77 mL, 0.043 mol), తర్వాత BoC2O జోడించబడింది. (11.28 mL, 0.049 mol) మరియు ప్రతిచర్య గది ఉష్ణోగ్రతకు క్రమంగా వేడెక్కడంతో రాత్రిపూట కదిలించబడింది.గ్లైసిన్ (1.0 గ్రా, 0.013 మోల్) జోడించబడింది మరియు ప్రతిచర్య 20 నిమిషాలు కదిలించబడింది.ప్రతిచర్య 0°Cకి చల్లబడి aq సాట్ చేయబడింది.NaHCO3 (75 mL) జోడించబడింది.సజల పొరను ఇథైల్ అసిటేట్ (2 x 60 mL)తో కడిగి, NaHSO4తో pH 1కి ఆమ్లీకరించారు.ఈ ద్రావణాన్ని తర్వాత ఇథైల్ అసిటేట్ (3 x 70 mL)తో సంగ్రహించారు మరియు ఈ మిశ్రమ సేంద్రీయ పొరలను Na2SO4పై ఎండబెట్టి, ఫిల్టర్ చేసి, కావలసిన N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic యాసిడ్‌ను అందించడానికి పొడిగా ఉంచారు. (6.30 గ్రా, 0.031 mmol, 81.5 శాతం దిగుబడి): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.