57561-39-4 N-Boc-N-మిథైల్-అమినోఇథనాల్

CH2Cl2 (20 ml)లో 2-(మిథైలామినో) ఇథనాల్ (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) ద్రావణంలో Boc2O (1.48 g, 6.79 mmol) జోడించబడింది, తర్వాత గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద 1 గంట పాటు కదిలించబడుతుంది.ప్రతిచర్య పరిష్కారం ఉప్పునీరు మరియు CH2Cl2తో సంగ్రహించబడింది.ఈ విధంగా పొందిన సేంద్రీయ పొర MgSO4 పై ఎండబెట్టి మరియు ఫిల్టర్ చేయబడింది.అప్పుడు, వస్తువు సమ్మేళనం (రంగులేని నూనె, పరిమాణాత్మకం) పొందేందుకు ఫిల్ట్రేట్ వాక్యూలో కేంద్రీకరించబడింది;1H NMR (200 MHz, CDCl3) డెల్టా 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);మాస్ స్పెక్ట్రం m/e (సాపేక్ష తీవ్రత) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
ఉదాహరణ 38;N1-(3-ఫ్లోరో-4-(2-(1-2-(మిథైలమినో)ఇథైల్)-1H-ఇమిడాజోల్-4-yl)థియోనో[3,2-b]పిరిడిన్-7-ఐలోక్సీ)ఫినైల్)-N3 -(2-మెథాక్సిఫెనిల్)మలోనమైడ్ (96);దశ 1: టెర్ట్-బ్యూటైల్ 2-హైడ్రాక్సీథైల్(మిథైల్) కార్బమేట్ (97) (J. మెడ్. కెమ్., 1999, 42, 11, 2008) 2-(మిథైలామినో) ఇథనాల్ (5.0 గ్రా, 67 మిమోల్) ద్రావణంలో RT వద్ద THF (50 ml) Boc2O (15.7 g, 72 mmol) జోడించబడింది మరియు ప్రతిచర్య మిశ్రమం RT వద్ద 4 గంటలపాటు కదిలించబడింది.ప్రతిచర్య మిశ్రమం పొడిగా ఉండేలా కేంద్రీకరించబడింది మరియు టైటిల్ సమ్మేళనం 97 తదుపరి దశలో అదనపు శుద్దీకరణ (11.74 గ్రా, 100% దిగుబడి) లేకుండా నేరుగా ఉపయోగించబడింది.MS (m/z): 176.2 (M+H).
l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l-methylurea(Compoiotamd 161)ని సిద్ధం చేయడం దశ 1 : t-butyl2 సంశ్లేషణ హైడ్రాక్సీథైల్మెథైల్కార్బమేట్;CH2Cl2 (20 ml)లో 2-(మిథైలామినో) ఇథనాల్ (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) యొక్క ద్రావణానికి BoC2O (1.48 g,6.79 mmol) జోడించబడింది, తర్వాత గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద 1 గంట పాటు కదిలించు.ప్రతిచర్య పరిష్కారం ఉప్పునీరు మరియు CH2Cl2తో సంగ్రహించబడింది.ఈ విధంగా పొందిన సేంద్రీయ పొర MgSO4 పై ఎండబెట్టి మరియు ఫిల్టర్ చేయబడింది.అప్పుడు, ఆబ్జెక్ట్ సమ్మేళనం (రంగులేని నూనె, పరిమాణాత్మకం) పొందేందుకు ఫిల్ట్రేట్ వాక్యూలో కేంద్రీకరించబడింది;1HNMR (200 MHz, CDCl3) డెల్టా 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);మాస్ స్పెక్ట్రం m/e (సాపేక్ష తీవ్రత) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(మిథైలామినో) ఇథనాల్ (90.1 గ్రా, 1.2 మోల్) 1.2 ఎల్ మిథైలీన్ క్లోరైడ్‌లో కరిగించబడుతుంది మరియు బోసి2ఓ (218 గ్రా, 1 మోల్) 00C వద్ద కదిలేటప్పుడు నెమ్మదిగా జోడించబడింది, తరువాత గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద 3 గంటలు.ప్రతిచర్య మిశ్రమాన్ని 700 mL సంతృప్త అమ్మోనియం క్లోరైడ్ యొక్క సజల ద్రావణం మరియు 300 mL నీటితో కడుగుతారు.కడిగిన మిశ్రమం అన్‌హైడ్రస్ సోడియం సల్ఫేట్‌ని ఉపయోగించి నిర్జలీకరణం చేయబడింది మరియు సమ్మేళనం (ఎ) (175 గ్రా, 1 మోల్, 100%) ను రంగు లేని నూనెగా పొందేందుకు తగ్గిన ఒత్తిడిలో కేంద్రీకరించబడింది.TLC : Rf = 0.5 (50% EtOAc in హెక్స్) Ce-Mo స్టెయిన్1H NMR (600MHz, CDCl3) డెల్టా 1.47 (s, 9H), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H)తో ​​దృశ్యమానం చేయబడింది.
90.1 గ్రా (1.2 మోల్) 2-(మిథైలామినో) ఇథనాల్ 1.2 ఎల్ మిథైలీన్ క్లోరైడ్‌లో కరిగించబడుతుంది, 218 గ్రా (1 మోల్) బోక్2ఓ నెమ్మదిగా జోడించబడింది, ఫలితంగా ద్రావణాన్ని 0 సి వద్ద కదిలించారు మరియు ఫలితంగా ద్రావణంలో కదిలించబడుతుంది. గది ఉష్ణోగ్రత 3 గంటలు.ప్రతిచర్య మిశ్రమాన్ని 700 mL సజల సంతృప్త అమ్మోనియం క్లోరైడ్ ద్రావణం మరియు 300 mL నీటితో కడిగి, అన్‌హైడ్రస్ సోడియం సల్ఫేట్‌ని ఉపయోగించి డీహైడ్రేట్ చేసి, ఆపై 175 g (1 mol) ఆక్రోమిక్ ఆయిల్ సమ్మేళనం యొక్క 175 g (1 mol) సమ్మేళనాన్ని పొందేందుకు తగ్గిన ఒత్తిడిలో కేంద్రీకరించబడింది. Boc సమూహం (దిగుబడి: 100%).[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) డెల్టా 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J = 16.2 Hz, 9H) [0141] పొందిన సమ్మేళనం యొక్క 90 గ్రా (0.514 మోల్) 1.5 L టెట్రాహైడ్రోఫ్యూరాన్, 88.0 గ్రా (539 మోల్) N-లో కరిగించబడింది. హైడ్రాక్సీఫ్థాలిమైడ్ మరియు 141 గ్రా (0.539 మోల్) ట్రిఫెనిల్ఫాస్ఫైన్ జోడించబడ్డాయి, 106 ఎంఎల్ (0.539 మోల్) డైసోప్రొపైల్ అజోడికార్బాక్సిలేట్ నెమ్మదిగా జోడించబడింది, ఫలితంగా ద్రావణాన్ని 0C వద్ద కదిలిస్తుంది మరియు ఫలితంగా ద్రావణాన్ని 3 గంటల పాటు అక్కడ ఉష్ణోగ్రత పెంచారు. గది ఉష్ణోగ్రత వరకు.తగ్గిన ఒత్తిడిలో ప్రతిచర్య మిశ్రమం యొక్క ఏకాగ్రత తర్వాత, 600 mL ఐసోప్రొపైలెథర్ జోడించబడింది, ఫలితంగా పరిష్కారం 0C వద్ద 1 గంటకు కదిలించబడింది మరియు తెల్లటి ఘన-రకం ట్రిఫెనిల్ఫాస్ఫైన్ ఆక్సైడ్ ఫిల్టర్ చేయబడింది.ఘనపదార్థాన్ని 200 mL ఐసోప్రొపైలెథర్‌తో 0Cకి చల్లబరుస్తుంది మరియు మొదటి ఫిల్ట్రేట్‌తో సేకరిస్తారు మరియు ఫలితంగా ఫిల్ట్రేట్ 10 నుండి 15% మిక్సింగ్ నిష్పత్తిలో 198 గ్రా కాంపౌండ్ XX మరియు డైసోప్రొపైల్ హైడ్రాజోడికార్బాక్సిలేట్ మిశ్రమాన్ని పొందేందుకు తగ్గిన ఒత్తిడిలో కేంద్రీకరించబడింది. (దిగుబడి: 120%).[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) డెల్టా 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J= 16.2 Hz, 9H)